Всероссийский научно-исследовательский институт физиологии, биохимии и питания животных – филиал Федерального государственного бюджетного научного учреждения «Федеральный научный центр животноводства – ВИЖ имени академика Л.К. Эрнста»
Представлен мини-обзор, посвящённый новым (открытым, в основном, за последние 10 лет) реакциям, катализируемым свиной панкреатической липазой. По сравнению с липазами из других источников, свиная панкреатическая липаза более активна и стабильна в реакциях этерификации и трансэтерификации в водно-органических средах. При этом действие фермента не ограничивается традиционными субстратами – эфирами жирных кислот. Показано, что этот фермент способен катализировать и достаточно широкий круг совершенно иных реакций – формирование связей углерод-углерод, углерод-гетероатом, гетероатом-гетероатом. Описаны следующие реакции: полимеризация 2,2-диметилтриметиленкарбоната; реакция Михаэля, на основе которой синтезирован ряд производных варфарина; альдольная конденсация, реакция Анри, стереоселективный гидролиз и синтез, позволяющий относительно просто получать энантиомеры для синтеза многих, в том числе фармакологически активных веществ; одностадийный катализ некоторых сложных реакций, в том числе одностадийный синтез производных тетрагидрохромена при комнатной температуре. Открытие новых каталитических возможностей свиной панкреатической липазы позволяет расширить круг биотехнологических применений данного фермента.
1. Agnoli M., Barilli A., Lesma G., Passarella D., Riva S., Silvani A., Danieli B. Remote stereocenter discrimination in the enzymatic resolution of piperidine-2-ethanol. Short enantioselective synthesis of sedamine and allosedamine. J. Org. Chem., 2003, 68(24): 9525-9527.
2. Bjorkling F., Godtfredsen S.E., Kirk O. Lipase-mediated formation of peroxycarboxylic acids used in catalytic epoxidation of alkenes. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, 19: 1301-1303.
3. Bjorkling F., Frykman H., Godtfredsen S.E., Kirk O. Lipase catalyzed synthesis of peroxycarboxylic acids and lipase mediated oxidation. Tetrahedron, 1992, 48(22): 4587-4592.
4. Cai Y., Wu Q., Xiao Y.-M., Lv D.-S., Lin X.-F. Hydrolase catalyzed Michael addition of imidazoles to acrylic monomers in organic medium. J. Biotechnol., 2006, 121(3): 330-337.
5. DiCosmo R., McAuliffe J., Poulose A.J., Bohlmann G. Industrial use of immobilized enzymes. Chem. Soc. Rev., 42(15): 6434-6474.
6. Ghanem A. Trends in lipase-catalyzed asymmetric access to enetiomerically pure/enriched compounds. Tetrahedron, 2007, 63(8): 1721-1754.
7. Guan Z., Fu J.-P., He Y.-H. Biocatalytic promiscuity: lipase-catalysed asymmetric aldol reaction of heterocyclic ketones wuth aldehydes. Tetrahedron Lett., 2012, 53(37): 4959-4961.
8. Kapoor M., Gupta M.N. Lipase promiscuity and its biochemical applications. Process Biochem., 2012, 47(4): 555-569.
9. Kucuk H.B., Yusufoglu A. Enantioselective synthesis of 3-hydroxytetradecanoic acid and its methyl ester enantiomers as new antioxidants and enzyme inhibitors. Monats. Chem., 2013, 144(7): 1087-1091.
10. Lander W.E., Whitesides G.M. Lipase-catalyzed hydrolysis as a route to esters of chiral epoxy alcohols. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106(23): 7250-7251.
11. Li C., Feng X.-W., Wang N., Zhou Y.-J., Yu X.-Q. Biocatalytic promiscuity: the first lipase-catalyzed assymmetric aldol reaction. Green Chem., 2008, 10(6): 616-618.
12. Mendes A.A., Oliveira P.C., de Castro H.F. Properties and biotechnological applications of porcine pancreatic lipase. J. Mol. Cat. B: Enzym., 2012, 78: 119-134.
13. Ruschgen K.M., Warwel S. Complete and partial epoxidation of plant oils by lipase-catalyzed perhydrolysis. Indust. Crops Prod., 1999, 9(2): 125-132.
14. Schreier P. Enzymes and flavor biotechnology. Biotechnology of aroma compounds (Berger R.G., Ed.). Berlin, Heidelberg, New York: Springer, 1997: 51-72.
15. Skouridou V., Stamatis H., Kolisis F.N. Lipase-mediated epoxidation of a-pinene. J. Mol. Catal. B: Enzym., 2003, 21(1-2): 67-69.
16. Strohmeier G.A., Sovic T., Steinkellner G., Hartner F.S., Andryushkova A., Purkarthofer T., Glieder A., Gruber K., Griengl H. Investigation of lipase-catalyzed carbon-carbon bond formations. Tetrahedron, 2009, 65(29-30): 5663-5668.
17. Sun S., Ke X., Cui L., Yang G., Bi Y., Song F., Xu X.. Enzymatic epoxidation of Sapindus mukorussi seed oil by perstearic acid optimized using response surface methodology. Indust. Crops Prod., 2011, 33(3): 676-682.
18. Verger R., de Haas G.H., Sandra L., Desnuelle P. Purification from porcine pancreas of two molecular species with lipase activity. Biochim. Biophys. Acta, 1969, 188(2): 272-282.
19. Wang J.-K., Li X., Xie H.-Y., Liu B.-K., Lin X.-F. Hydrolase-catalyzed fast Henry reaction of nitroalkanes and aldehydes in organic media. J. Biotechnol., 2010, 145(3): 240-243.
20. Wooley P., Petersen S.B. Lipases: their structure, biochemistry, and application. UK: Cambridge University Press, 1994, 363 p.
21. Wu M.Y., Li K., He T., Feng X.-W., Wang N., Wang X.-Y., Yu X.-Q. A novel enzymatic tandem process: utilization of biocatalytic promiscuity high stereoselective synthesis of 5-hydroxyimino-4,5-dihydrofurans. Tetrahedron, 2011, 67(14): 2681-2688.
22. Xiang Z.W., Liu Z.Q., Chen X., Wu Q., Lin X.F. Biocatalysis for cascade reaction: porcine pancreas lipase (PLL)-catalyzed synthesis of bis(indolyl)alkanes. Amino Acids, 2013, 45(4): 937-945.
23. Xie B.-H., Guan Z., He Y.-H. Promiscuous enzyme-catalyzed Michael addition: synthesis of warfarin and derivatives. J. Chem. Technol. Biotechnol., 2012, 87(12): 1709-1714.
24. Xie Z.-B., Wang N., Zhou L.-H., Wan F., He T., Le Z.-G., Yu X.-Q. Lipase-catalyzed stereoselective cross-aldol reaction promoted by water. Chem. Cat. Chem., 2013, 5(7): 1935-1940.
25. Xu J.-C., Li W.-M., Zheng H., Lai Y.-F., Zhang P.-F. One-pot synthesis of tetrahydrochromene derivatives catalyzed by lipase. Tetrahedron, 2011, 67(49): 9582-9587.
26. Yu X.-H., Zhuo R.-X., Feng J., Liao J. Enzymatic ring-opening polymerization of 2,2-dimethyltrimethylene carbonate catalyzed by PLL immobilized on silica nanoparticles. Eur. Polym. J., 2004, 40(11): 2445-2450.